不堪回首这则成语常用来表示对巨大的人事变迁的感慨。
这个成语来源于南唐。李煜《虞美人》，春花秋月何时了，往事知多少。小楼昨夜又东风，故国不堪回首月明中。
公元960年赵匡胤建立宋朝时，周围还有好几个政权。为了完成统一大业，他先后攻灭了南平、后蜀、南汉等国，接着又把攻击的目标对准南唐。
这时统治南唐的是李煜（yu），世称李后主。他在政治、军事上昏庸无能，但在文学艺术方面很有才能，诗词、音乐、书画等无所不能。他从小在深宫里长大，过着奢侈的生活，因此他的作品也大都描写宫廷生活的情景。李煜的妻子周后娥皇，容貌出众，擅长书画歌舞，但不幸早逝。后来，李煜又与娥皇的妹妹小周后相爱，在花前月下饮酒作乐，而把国家大事置之脑后。
宋朝的威胁越来越严重，但李煜迷恋于歌舞升平的生活，只想求得眼前安逸，并不作抵御的准备，而一味向宋朝屈服。宋朝在哪里作战胜利或者有什么喜庆活动，他就赶紧命人向宋朝进贡财宝。后来，又主动向宋朝上表，希望取消南唐国号，作为宋朝的附庸。
公元974年秋，宋太祖赵匡胤两次派使者通知他到开封朝见。李煜怕赵匡胤杀他，称病不去。于是赵匡胤以此为借口，派十万大军征伐南唐。
第二年初，宋军抵达长江北岸，南唐都城金陵危急。但李煜以为宋军无法渡过长江，整天在宫内和一班和尚道士讲经说法。
一天李煜偶尔外出登城，见城外都是宋军的旗帜，才急忙去召援军，但为时已晚。挨到这年冬天，宋军消灭了南唐最后一支援军，终于攻破金陵。李煜被迫投降，被押到开封去。
李煜穿戴着白衣纱帽，战战兢兢地接受赵匡胤的召见。赵匡胤没有杀他，侮辱性地封他为违命侯，把他安置在城里。他名义上是侯，实际上过着囚犯一样难堪的生活。
李煜是个多愁善感的人，降宋后的痛苦生活，自然使他抑郁不堪。不久赵匡胤去世，他的弟弟赵匡义即位，世称宋太宗。太宗取消了李煜违命侯的封号，封他为陇西郡公。但是，太宗比太祖更为猜忌。一次，李煜懊悔当时不该杀了两个忠臣，太宗得知后非常恼怒。
一天，李煜做了一首名为《虞美人》的词。词有小楼昨夜又东风，故国不堪回首月明中等句，其中的意思是，过去美好的一切不能再回顾，回顾了只能使人更感到痛苦。
这首词传到太宗那里，太宗对他至今还在恋念故国非常忌恨。后来，又有一些怀恋故国的词作传到太宗那里，于是太宗派人将他毒死。