徐特立60岁的时候，在一篇3000字的自传里，提到自己“一生都是教书。从蒙馆、初小、高小、师范、一直到高等师范，我都担任过教员。在高等师范当教员时也没有脱离小学校职务，因为我爱教小学生。”徐特立从宁乡速成师范毕业以后，怀着“创造事业”的理想，就和两位志同道合的朋友一起，创办了梨江高等小学堂。半年以后，徐特立应邀到长沙周南女校任教。辛亥革命以后，为了发展小学教育，徐特立白手起家，办起了长沙师范。当时，为解决家乡农民子弟求学问题，还自费办了一所五美小学。后来，他又在湖南第一师范任教。参加革命以后，他在中央苏区担任教育人民委员部副部长，培训扫盲骨干，开展扫盲运动；又艰苦创业，办起了中央列宁师范。在艰苦的长征途中，徐特立也没有忘记自己教育家的职责，抓住每一个机会，教战士们学文化，他的热情、耐心使战士们深受感动。
徐特立办教育，有自己的主张，敢于向历史的偏见挑战。过去，学校的大门不向贫苦大众开放，徐特立创办长沙师范时，就大胆地招收了一个铁匠和一个退伍兵，破了先例。这件事在教育界引起了一些人的闲言碎语，有人嘲笑他是补锅的，还给他起了个绰号——“徐二镥锅”。徐特立反而很高兴、很自豪。在教学实践中，他平日最喜欢贫苦学生，他办过夜校以给他们更多的受教育机会，知道他们并不缺乏聪明才智，从他们中间是可以造就人才的。
徐特立主张教育民主，注意引导和调动学生的积极性。他在长沙师范当校长的时候，当时14岁的田汉和几个喜欢文学的同学，经常在自修室的窗户上贴一些打油诗，逗得人们捧腹大笑。其中两首是学习藏头诗的作法，把校长徐特立、老教师首之龙和黄竹村的姓名也嵌了进去。一首说：“特立狂涛骇浪中，宝刀血溅首之龙。”另一首写道：“黄竹村中鸡犬喧。”两位老教师看后气得浑身颤抖，要求校长严斥学生。徐特立安慰了两位老教师后，就立即找来学生。田汉说：“我们对黄先生和首先生毫无恶意，是一时兴起，开开玩笑，逗大家快乐。”徐校长确信他讲的是真话，又觉得诗句中透露着学生的才智，便和气地告诉他们：喜欢写作是一件好事，只是不要把时间、心思花在游戏笔墨中，最好写些有意义的文篇，锻炼自己的才干。校长的谈话鼓励了学生们办《窗户报》的积极性。一时像雨后的春笋，几乎每个自修室的玻璃窗上都贴出了窗户报。田汉办的《祖鞭报》尤为突出，他用痛快淋漓的笔调，抒发了爱国爱民的思想。徐特立便经常把《窗户报》上的优秀诗文，转载到自己编的《教育周报》上，老教师们的态度改变了，学生们更是高兴。
徐特立不喜欢用强硬的方法管理学生。在任湖南省立第一女子师范学校校长的时候，他明确提出：“教育学生不应该用强制手段，更不应该用粗暴的态度。中国古代温柔敦厚的‘诗教’，今天学校教育中还用得着。”为了实行“诗教”，他在学生自修室通往教室的走廊上，悬挂了一块大黑板，专门用来写诗。有一次，他得知有一个姓汤的学生和一个姓余的学生，拼命读书，影响了身体健康，觉得很不好，就写诗建议他们停学休息，同时也算对大家敲一下警钟。诗是这样的：
“我劝汤生并劝余，劝君休业莫踌躇。为何瘦得皮包骨，不爱身躯只爱书。”
徐特立很注意节俭治校。有些教师上课，粉笔头总是随手扔掉。而徐特立见了，总要捡起来，留着自己上课、写黑板诗时用。有些学生说他“小气”。他就写下了这样一首黑板诗：
“半节粉条犹爱惜，公家物件总宜珍；诸生不解余衷曲，反谓余为算细人。”
读了这首诗，说他“小气”的学生明白自己错了。发现有同学浪费饭菜，徐特立就找她们谈话，并且写诗教育大家；看到有两个班的学生学习成绩很突出，徐特立就写诗鼓励她们，说明女生智力并不比男生差……同学们每天都要去读读黑板诗，不论是表扬、批评，还是规劝，都是一次思想品德教育。徐特立给黑板诗起了一个总题目，叫做《校中百咏》。
徐特立也有严厉的时候，却又与众不同。一次，一个叫粟福基的学生闹事，经过校务会议讨论，决定给予开除处分。徐特立开始是赞成的，可是事后心里总不踏实。他越想越觉得不能把粟福基推出校门不管，他想到这个同学学习不错，也有组织才干，不该轻率开除。他马上派人把粟福基从家里找来，跟他做了一番严肃、诚恳的谈话，然后介绍他到长郡中学继续上学。粟福基十分感动，后来成了长郡中学一个品学兼优的学生。